 |             |    Kwas migdałowy Kwas migdałowy (INCI - Mandelic Acid) należy do grupy alfahydroksykwasów (AHA). Otrzymywany jest poprzez hydrolizę wyciągu z gorzkich migdałów. Ze wszystkich AHA wykazuje najsilniejsze właściwości przeciwbakteryjne, ponieważ budową jest zbliżony do wielu antybiotyków. Kwas migdałowy został odkryty przy podgrzewaniu ekstraktu z gorzkich migdałów w rozcieńczonym kwasie solnym w 1909 roku przez J. W. Walker i V. K. Krieble. W naturze występuje w gorzkich migdałach. Nazwa systematyczna IUPAC: kwas 2-fenylo-2-hydroksyoctowy Wzór sumaryczny: C8H8O3 Wzór ogólny: C6H5CH(OH)COOH Wzór strukturalny:
Postać: białe, krystaliczne płatki, ciemniejące pod wpływem światła słonecznego Masa molowa: 152,16 g/mol Temperatura topnienia: 117-120°C Temperatura wrzenia: ogrzewany ulega rozkładowi Gęstość: 1,3 g/cm3 Rozpuszczalność: częściowo rozpuszczalny w wodzie, bardzo dobrze w izopropylu i alkoholu etylowym pH: 2.3 (10 g/l, H2O) pKa: 3.41 (silniejszy niż kwas glikolowy którego pKa wynosi 3.83) w temp 25°C Kwasowość związku zmienia się ze zmianą temperatury. Kwas migdałowy jest najmniejszym związkiem spośród α-hydroksykwasów zawierających grupę aromatyczną. Występuje w postaci dwóch enancjomerów D- i L-kwasu migdałowego. Obecnośc pierścienia aromatycznego w cząsteczce kwasu decyduje o jego lipofilowych własciwościach. Otrzymywanie [2] Kwas migdałowy otrzymywany jest w wyniku katalizowanej kwasem reakcji hydrolizy nitrylu kwasu migdałowego z uwodnionym kwasem solnym czy amigdaliny z kwasem siarkowym (VI). Inną metodą jest wykorzystanie reakcji przekształcenia aldehydu benzoesowego w cyjanohydrynę, ulegającą następnie hydrolizie:  Działanie Ogólne: • przeciwbakteryjne • odkażające • oczyszczające Na skórę: • odbarwiające • złuszczające • łagodzące • regeneracyjne / przeciwstarzeniowe – wpływa na proces odnowy komórek • wygładzające, nawilżające • zwężające rozszerzone ujścia gruczołów łojowych • przeciwtrądzikowe (właściwości antybakteryjne (antybiotykowe) - w środowisku kwaśnym kwas migdałowy działa bakteriostatycznie i bakteriobójczo na szczepy bakterii Staphylococcus aureus, Bacillus proteus, Escherichia colli i Aerobacter aerogenes) • przeciwzaskórnikowe (rozpuszcza łój skórny, oczyszcza zaczopowane ujścia mieszka włosowego z zalegających mas łojowo-rogowych ułatwiając ewakuację zawartości gruczołu łojowego) • stymulujące syntezę elastyny i kolagenu • nie zaburza produkcji melaniny, nie penetruje w głąb melanocytów • nie wywołuje pozapalnej hiperpigmentacji • nie wywołuje podrażnień, rumienia • regulujące produkcję łoju skórnego • rozświetlające • efekt synergistyczny z kwasem cytrynowym – lepsze działanie nawilżające (badania dr Roberto Pelliccia z Instytutu Medicina Estetica Rzym) Zastosowanie W przemyśle medycznym: • jako środek antyseptyczny [3], kwas migdałowy jest nietoksyczną substancją, która po połknięciu wydala się z moczem (Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28) stąd jej częste stosowanie w urologii W przemyśle kosmetycznym kwas migdałowy stosuje się: • w produktach kosmetycznych jako czynnik wspomagający w terapii melasmy, poprawiający teksturę skóry; przez ponad 3 lata przebadano [3] ponad tysiąc pacjentów z różnymi typami skóry, którzy poddawali się peelingowi z 30% i 50% kwasem migdałowym, oraz używali kosmetyków zawierających kwas migdałowy. U wielu przebadanych osób stan skóry z melasmą po używaniu przez miesiąc toniku z 10% kwasem migdałowym poprawił się nawet o 50%.  Rys.1 Melasma u 48-letniej kobiety. • w produktach kosmetycznych minimalizuje wystąpienie hiperpigmentacji • w produktach kosmetycznych wspomagających leczenie trądziku, szczególnie w trądziku III stopnia (guzkowo-cystowym, ropowiczym - z licznymi głębokimi guzami zapalnymi i guzkami wypełnionymi treścią ropną, z tendencją do bliznowacenia), trądziku grudkowo-krostkowym, oraz skórze z obecnością zaskórników i stanów zapalnych, kwas zapobiega tworzeniu się nowych zmian i wykazuje właściwości antybakteryjne • jako regulator sebum. Kwas migdałowy doskonale penetruje łój i ma dużą zdolność wnikania w głąb gruczołów łojowych, dzięki czemu może wpływać normalizująco na rogowacenie w obrębie lejka gruczołu łojowego, tak jak inne AHA, a także zmieniać florę bakteryjną nie tylko na powierzchni skóry, ale także w łoju znajdującym się jeszcze w obrębie struktur gruczołu łojowego i mieszka włosowego. Z tego względu stosuję się go przy terapii trądziku pospolitego oraz nadmiernego łojotoku. w terapii trądziku różowatego. • Kwas migdałowy minimalizuje efekt braku fizjologicznej równowagi skóry i występowania stanów zapalnych, mogących wywołać rozprzestrzenienie się roztoczy po powierzchni skóry. • w produktach przeciwstarzeniowych (wygładzanie, wypłycanie zmarszczek i linii) ze względu na stymulowanie syntezy kolagenu i elastyny, przyśpieszanie odnowy komórkowej; Kwas migdałowy posiada silne właściwości bio-ochronne o szerokim spektrum, zapobiegając fotostarzeniu się skóry. Powoduje, że skóra staje się bardziej odporna i mniej wrażliwa na promienie UV. • Kwas migdałowy wpływa na zmniejszenie grubości warstwy rogowej i normalizację procesu keratynizacji (rogowacenia) – dzięki czemu stosowany w wyrobach kosmetycznych powoduje wygładzenie, nawilżenie, oraz rozświetlenie skóry. • w peelingach – peeling z kwasem migdałowym zalecany jest pacjentom z każdym rodzajem skóry. Szczególnie z: zaburzeniami barwnikowymi, zmarszczkami, przy posłonecznym starzeniu się, skóry itp. Jest to bezpieczny zabieg, który może być wykonywany i wielokrotnie powtarzany przez cały rok. Zastosowanie kwasu migdałowego w większości przypadków nie powoduje podrażnień, czy reakcji alergicznych, jest dobrze tolerowany przez pacjentów, nie powoduje ograniczenia w aktywności zawodowej (86% badanych nie odczuwała świądu ani innych dolegliwości) [4]. Preparaty z mniejszymi stężeniami kwasu można bezpiecznie stosować w warunkach domowych. Kwas migdałowy powoli przenika w skórę, pozwala na lepszą jej penetrację podczas zabiegu peelingu. Dobre lecznicze efekty zauważono przy jego zastosowaniu w połączeniu z witaminami o działaniu antyokasydacyjnym (np. witamina C czy PP) [4]. Stwierdzono cofanie się zmian zapalnych u pacjentów, zależne od liczby wykonywanych zabiegów a niezależne od płci [4]. Zalecenia przy wykonywaniu peelingu z kwasem migdałowym: zakaz stosowania kremów z AHA oraz witaminą C przez 14 dni, zakaz zdrapywania i usuwania złuszczającego się naskórka, zalecenie używania kremów z filtrem i intensywnego nawilżania skóry, możliwość nakładania makijażu w 3-4h po zabiegu [4]. Kwas migdałowy powoli przenika w skórę, pozwala na lepszą jej penetrację podczas zabiegu peelingu. Dobre lecznicze efekty zauważono przy jego zastosowaniu w połączeniu z witaminami o działaniu antyokasydacyjnym (np. witamina C czy PP) [4]. Stwierdzono cofanie się zmian zapalnych u pacjentów, zależne od liczby wykonywanych zabiegów a niezależne od płci [4]. Zalecenia przy wykonywaniu peelingu z kwasem migdałowym: zakaz stosowania kremów z AHA oraz witaminą C przez 14 dni, zakaz zdrapywania i usuwania złuszczającego się naskórka, zalecenie używania kremów z filtrem i intensywnego nawilżania skóry, możliwość nakładania makijażu w 3-4h po zabiegu [4]. Kwas migdałowy znajduje się w następujących preparatach firmy Derm Service Pologne: • Citriate - peeling oczyszczający • Krem rozświetlający SPF 15 (Brightening Cream SPF 15) • Żel przeciwtrądzikowy (Spot Treatment Gel) • Oil Control Gel • Płyn oczyszczający (Clear Skin Solution) • Krem PDS z kwasem maltobionowym PHA/AHA 20% (Problem Dry Skin Cream) Literatura: [1] Karta charakterystyki kwasu migdałowego [2] Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.336 (1941); Vol. 6, p.58 (1926) [3] Taylor Mark B., Summary of Mandelic Acid for the Improvement of Skin Conditions, Cosmetic Dermatology, June 1999, 26-28. [4] Kania J., Pierzchała E., Zastosowanie peelingu migdałowego w leczniu nadmiernego łojotoku i trądziku pospolitego skóry twarzy, Dermatologia Estetyczna nr.4 (2009).  |
.jpg)
